ฉันขอแสดงความเสียใจกับคุณอย่างสุดซึ้ง
เราเสียใจเป็นอย่างมากที่ได้ยินข่าวร้ายครั้งนี้
お悔やみ申し上げます。心よりのご冥福をお祈りいたします。

My condolences to you dearly.
We are very sorry to hear the bad news.